Jahrhunderts diente Annapolis als Hauptstadt von Maryland und als florierender Tiefseehafen, während sich St Michaels zu einem Schiffbauzentrum entwickelte, dessen hölzerne Schoner bis in die Karibik und darüber hinaus segelten. Die 22 Seemeilen lange Überfahrt blieb die schnellste Verbindung zwischen dem Western Shore und dem Eastern Shore, bis 1952 die Chesapeake Bay Bridge eröffnet wurde.
Heute verkehrt die Bootskreuzfahrt von Annapolis nach St Michaels eher als Erbe-Wasserweg-Erlebnis denn als Pendlerdienst. Watermark Journey betreibt die Route von Frühling bis Herbst jeweils am Samstagmorgen und legt von der Dock Street am Rande der Ego Alley ab. Das Schiff – eine moderne Passagierfähre, die für die Bedingungen der Bucht gebaut wurde – bietet Platz für 149 Passagiere und hält eine Reisegeschwindigkeit von 18 Knoten. Die Überfahrt dauert etwa 90 Minuten, eine Dauer, die von Gezeitenströmungen, Brückendurchfahrtshöhen unter der Bay Bridge und den Fahrrinnenmarkierungen bestimmt wird, die den Verkehr an Untiefen und Austernbänken vorbeiführen.
Die Preisstruktur bündelt die Hin- und Rückfahrt mit dem Eintritt in das Chesapeake Bay Maritime Museum, einer 18 Hektar großen Einrichtung am Wasser, die das historische Navy Point-Gelände in St Michaels einnimmt. Die Sammlung des Museums umfasst den Hooper Strait Lighthouse von 1879, eine für Chesapeake-Leuchttürme typische Schraubpfahl-Konstruktion, und den Skipjack Rosie Parks, eines der letzten kommerziellen Segelschiffe der Bucht. Das Format der Hin- und Rückfahrt ermöglicht vier Stunden Aufenthalt an Land vor der Rückfahrt am Nachmittag um 16:00 Uhr. Dieses Zeitfenster reicht aus, um das Museum zu erkunden, im Talbot Street-Viertel von St Michaels zu Mittag zu essen und einen Spaziergang entlang der Hafenpromenade zu machen, wo während der Arbeitsbootrennen noch immer Skipjacks und Buyboats anlegen.
Der Fährplan von Annapolis nach St Michaels gilt das ganze Jahr über nur samstags; von Montag bis Freitag gibt es keinen Betrieb. Wetterbedingte Ausfälle treten bei Gewittern, dichtem Nebel oder Warnungen für kleine Wasserfahrzeuge auf, wenn die Wellenhöhe an der Dock Street die sicheren Einstiegsschwellen überschreitet. Die Überfahrt führt 18 ihrer 22 Meilen durch offenes Wasser und setzt die Passagiere Winden und Dünungen aus, die Besuchern aus dem Binnenland möglicherweise ungewohnt sind. Die Tageskreuzfahrt von Annapolis nach St Michaels zieht eine Mischung aus regionalen Touristen, segelkundigen Besuchern und Liebhabern der maritimen Geschichte an, die von der Partnerschaft mit dem Museum angezogen werden.
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