A metà del XVIII secolo, Annapolis fungeva da capitale del Maryland e da fiorente porto d'altura, mentre St Michaels emergeva come centro di cantieristica navale i cui golette in legno salpavano verso i Caraibi e oltre. La traversata di 22 miglia nautiche rimase il collegamento più veloce tra la costa occidentale e quella orientale fino all'apertura del Chesapeake Bay Bridge nel 1952.
Oggi la crociera in barca da Annapolis a St Michaels opera come un'esperienza di navigazione storica piuttosto che come un servizio per pendolari. Watermark Journey effettua la rotta il sabato mattina dalla primavera all'autunno, partendo da Dock Street, ai margini di Ego Alley. L'imbarcazione, un moderno traghetto passeggeri costruito per le condizioni della baia, ospita 149 passeggeri e mantiene una velocità di crociera di 18 nodi. La traversata richiede circa 90 minuti, una durata determinata dalle correnti di marea, dall'altezza libera sotto il Bay Bridge e dai segnali di canale che guidano il traffico oltre i bassi fondali e i banchi di ostriche.
La struttura tariffaria unisce il passaggio di andata e ritorno con l'ingresso al Chesapeake Bay Maritime Museum, un'istituzione sul lungomare di 18 acri che occupa lo storico sito di Navy Point a St Michaels. La collezione del museo include il faro Hooper Strait del 1879, un design a vite tipico dei fari di Chesapeake, e lo skipjack Rosie Parks, una delle ultime imbarcazioni a vela commerciali della baia. Il formato della crociera di andata e ritorno consente quattro ore a terra prima della partenza del ritorno pomeridiano alle 16:00. Questa finestra di tempo permette l'esplorazione del museo, il pranzo nel quartiere di Talbot Street a St Michaels e una passeggiata lungo la passeggiata del porto dove skipjack e barche da carico si ormeggiano ancora durante le regate di barche da lavoro.
Il programma del traghetto da Annapolis a St Michaels opera tutto l'anno solo il sabato, senza servizio dal lunedì al venerdì. Le cancellazioni dovute al maltempo si verificano durante temporali, nebbia fitta o avvisi per piccole imbarcazioni quando l'altezza delle onde supera le soglie di sicurezza per l'imbarco a Dock Street. La traversata naviga in mare aperto per 18 delle sue 22 miglia, esponendo i passeggeri a venti e onde che i visitatori provenienti dall'entroterra potrebbero trovare insoliti. La crociera giornaliera da Annapolis a St Michaels attira un mix di turisti regionali, velisti in visita che conoscono le condizioni della baia e appassionati di storia marittima attratti dalla partnership con il museo.
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